Die Saison auf der Ostsee ist recht kurz. Die kalten, kontinentalen Ostwinde kühlen die Ostsee im Winter sehr schnell ab. Das flache, nicht durch den Golfstrom gewärmte Gewässer friert daher als einziges europäisches Meer teilweise zu. Der Frühling lässt dementsprechend lange auf sich warten. Bis in den Mai hinein sind Wasser und Luft oft recht kalt. Dann allerdings wärmt die hoch stehende Sonne das flache Gewässer und der kurze Frühling läuft wie im Zeitraffer ab. Frische Winde und die explosionsartig erblühende Natur machen das Segeln im Mai oft recht reizvoll.

Der Frühsommer hat, besonders in Dänemark und Schweden, lange Segeltage, abwechselungsreiches Wetter und ein lebendiges Flair zu bieten. Wenn sich eine Schönwetterperiode etabliert, verlagert sich das Leben ins Freie. In jedem Hafen herrscht fröhliche Aktivität, und eine große Anzahl von Freilichtveranstaltungen und Festivals machen Land und Leute erlebbar.

Von Ende Juni bis Anfang August ist absolute Hochsaison in Skandinavien. Wer sich zu dieser Zeit nicht gerade in die dänische Südsee begibt, wird davon jedoch nichts (negatives) zu spüren bekommen. Die lange Sandstrände und Küsten bieten viel Natur und genug Platz für individuelle Segelerlebnisse. Auch wenn keine Sonnensicherheit besteht, die Windverhältnisse sind meist gut. Durch das enge Netz der einladenden Häfen, die recht geschützte Lage und das liebliche Hinterland lassen sich einzelne Flauten- oder Starkwindtage gut überstehen. Wer im Sommer, besonders mit Familie, ein entspanntes Segelrevier sucht, ist in der Inselwelt der Ostsee gut aufgehoben.

In den skandinavischen Ländern endet die Saison mit dem August. Das flache Meer kann die sommerliche Wärme nicht so lange speichern, kalte Ost und Nord-Ost-Winde lassen die Temperaturen schnell fallen. Die Tage werden rasch kürzer und die Häfen büßen viel von ihrer Gastlichkeit ein. Sauna und Supermarkt sind geschlossen, morgens kann plötzlich der Briefkasten im Winterlager verschwunden sein. Das raue Kattegat bietet zu dieser Zeit gute Möglichkeiten zum Schwerwettertraining, die Zeit für Entspannungs- und Urlaubstörns ist jedoch vorbei.